A partida da prova Trail Longo será dada às 08:00 na promenade da Madalena do Mar, em direção a Vereda dos Lombos, subindo até ao sítio das Eiras e percorrendo a levada nova dos Canhas até a Fonte Coxo. A partir daqui irá o antigo caminho real do Pomar Dom João até chegar à Cova Grande. Em seguida irão percorrer a Levada do Paul da Serra até chegar aos antigos currais na Fajã Redonda. Aqui iniciarão a descida até a Quinta e seguidamente até a Levada do Techo. Depois o percurso desce até a Levada Nova, seguindo até perto da sua madre onde após uma breve descida para a Levada do Moinho, os atletas entrarão no troço final da prova, que decorre já no leito da ribeira da Ponta do Sol. Uma breve subida até a Lombada, antecede a descida final por Santo Amaro com a meta localizada no centro da vila da Ponta do Sol.